Postać Deadpoola pojawiła się po raz pierwszy w komiksie "The New Mutants" w 1991 roku, a stworzył ją pisarz Fabian Nicieza i rysownik Rob Liefeld. W swojej pierwszej wersji główny bohater był wprawdzie postacią z wyjątkowymi umiejętnościami, jednak jego początkowy charakter był bardziej poważny i mroczny niż w późniejszych wydaniach.
Ostatecznie, dzięki pracy innych twórców, Deadpool stał się postacią pełną humoru, niegrzecznych żartów i akcji. Jego charakterystyczną cechą jest również to, że potrafi przerwać akcję i porozmawiać z czytelnikami, co nazywa się w komiksach "przerwą w czwartej ścianie".
Na dużym ekranie Deadpool zadebiutował w 2016 roku, w filmie "Deadpool", w reżyserii Tima Millera. W roli tytułowej wystąpił Ryan Reynolds, który idealnie odnalazł się w roli szalonego bohatera. Film zyskał ogromną popularność, a jego humor, styl i meta były niezwykle oryginalne i świeże.
W 2018 roku nakręcono sequel "Deadpool 2", również w reżyserii Tima Millera i z Ryanem Reynoldsem w roli głównej. Film okazał się równie udany, a jego akcja była pełna niespodziewanych zwrotów akcji i nieprzewidywalnych momentów.
W maju 2021 roku pojawiły się informacje o planowanej produkcji "Deadpool 3", które z pewnością cieszyły fanów tej postaci. Premiera filmu jest planowana na 8 listopada 2024